太子建认清了费无忌的丑恶面目，渐进与之疏离，反而和自己的另一位老师——伍奢走得比较近。费无忌看在眼里，恨在心头，定下一条毒计，他向楚平王建议说太子建已经成年，应当为其操办婚事。楚平王答应并委派费无忌去具体实施。于是费无忌开赴秦国去寻求联姻，事情办成之后，他向楚平王禀告，极力夸大秦国女子的美丽。楚平王在他的鼓动之下，竟自己把秦国女子纳入帐中。这一行为，为楚平王父子交恶，最终引发楚国内乱埋下了祸根。
同年，费无忌再度向楚平王谏言，说晋国占据中原，依靠地利统领诸侯，楚国位居偏僻之地，因而无法称霸，应当加固城父之地，可令太子建据守，而陛下进一步向南开拓疆土，使楚国国力继续上升。楚平王听从了他的建议。
太子建被调离国都之后，费无忌愈加肆无忌惮，他在楚平王之前谗言不断，说太子建对于楚平王之前强行纳娶本应许配给自己的秦国女子十分不满，如今镇守边陲无人管束，对内伙同老师伍奢，对外暗通晋、齐诸国，意欲谋反。楚平王惊怒之下招来伍奢对质，伍奢心直口快，说楚平王听信佞臣，错怪太子建，如今更是错上加错。楚平王大怒，将伍奢下狱，并派人去杀太子建。
派去的使臣司马奋扬不愿看着太子建就此冤死，便提前告知，太子建顺利逃脱，奔赴宋国。司马奋扬回朝后面对楚平王的质询，直言是自己事先通风报信，并说当初楚平王让自己侍奉太子建如侍奉平王一般，自己不过是执行了平王当初的命令。楚平王拿他也没有办法，只好打发他回到边城继续当官。
费无忌仍不罢手，再次向楚王进言说伍奢的两个儿子远在边陲，陛下拘捕了他们的父亲，恐怕于国不利，可将之召回后一网打尽。伍奢的两个儿子接到命令后踌躇不决，哥哥伍尚让弟弟伍子胥尽快逃离，说他足智多谋将来足以复仇，自己必须回国都以求为父亲谋得最后一丝生机。于是伍子胥出逃吴国，伍尚回到国都后和父亲一同被处死了。
太子建的母亲则外联吴国，引吴国军队攻占了自己居住的城市，带着珠宝细软逃难到吴国去了。
楚国经历了这一系列风波，元气大伤。百姓对楚平王昏庸的怨气渐长，人民议论纷纷。令尹子常奉命修建都城，却听得百姓的声音，说修城墙乃是因为国家早已身陷于内忧外患之中，在如此内丧民心、外临敌国的情况下，把城墙堆得再高也无济于事。
楚平王九年（公元前520年），楚国对吴国动兵，却被反制，非但没有起到任何效果，反而被吴军偷袭，丢了两座城郡，楚国就此一蹶不振。
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