李密等人走了二十多天，经华州（陕西渭南市华州区）进入关东。有人给李渊上密折，断定李密必反。李渊有些后悔，想收回旨意，又怕吓走李密。便颁下一纸敕书，令李密留下部众单独返回，朝廷另有要事交办。
李密在稠桑（河南灵宝西北）接到敕书，对贾闰甫说：“让我带兵前往，现在又要我回去。我要是回去，恐怕必死无疑。不如先攻占桃林县（河南灵宝东北），夺取粮秣，再向北渡河。等消息传到长安，我已走远。如能顺利到达黎阳，与徐世积会合，则大事必成。你意下如何？”
贾闰甫答：“主上待您不薄，况且‘李氏为帝’的图谶已经得到证实，天下即将一统。您既已经归唐，又怎可再生异心。
唐将任镶、史万宝分据熊（治河南洛阳市宜阳县）、谷（治河南洛阳新安县）二州，您早上起事，他们晚上就能赶来。虽然攻克桃林，哪有时间聚集兵力与他们交战。一旦被称为叛逆，谁还会容纳您！
为您考虑，不如先依令返回朝廷，证明您的清白，自然不会有事，日后咱再慢慢寻找经略关东的机会。”
李密没想到一直对他俯首听令的贾闰甫会这么说，勃然大怒道：“唐朝把我当作周勃与灌婴，这如何能忍！况且我和李渊都姓李，图谶所说未必不是我。他不杀我，让我东行，足以证明王者不死。即便他能平定关中，关东一定归我。上天给我的，我为何不取，反要束手就缚！你是我的心腹，怎么如此说话！若不与我同心，我斩了你再走。”
贾闰甫哭着说：“如今海内分崩，强者为雄。您落魄至此，还有谁会听您的！况且自从翟让被杀，大家都说您忘恩负义，还有谁肯把军队交给您呢！望您细细思量，假如您真有地方容身，我就算身死又有何妨！”
李密大怒，拔刀就要砍他，王伯当抱住李密不断讲情，李密这才消下气来。贾闰甫见李密如此执拗，知道再也劝他不回，便离开他奔往熊州（治河南洛阳市宜阳县）。
王伯当也劝李密不可擅动，李密就是不听。王伯当只得苦笑着说：“义士不以成败改变心志，您既不听劝，我也只好与您同生共死，只是这样恐怕毫无意义。”
十二月三十日，晨。李密欺骗桃林县官说：“我奉诏返还京师，请安排我家人暂住你这里。”于是带着数十名化装成妇人的士卒，诈称是他妻妾混入城中。一进县城，便脱掉妇人服装，取出武器占据了县城。
大肆掳掠一番后，李密部众押着被劫持的民众进入南山，沿险要山谷东行，并派人飞骑赶往伊州（治河南洛阳嵩县），通知瓦岗故将张善相出兵接应。
镇守熊州的右翊卫将军史万宝（治河南洛阳市宜阳县），对行军总管盛彦师说：“李密是个巨贼，又有王伯当辅佐，现在起兵造反，我们只怕抵挡不住。”
盛彦师笑着说：“请给我数千人，我定当取他首级。”
史万宝道：“你有什么妙计！”
盛彦师说：“兵法崇尚诡诈，我现在先不与您说。”
随即率众进入熊耳山，占据了从陕州（河南三门峡陕县老城）到伊州（治河南洛阳嵩县）的交通要道。
这条路，两边是崇山峻岭，中间有一条两人宽的山谷可供通行。盛彦师让弓弩手在两边高处设伏，刀盾手分别埋伏在路两头的溪谷中，向他们交待说：“等到敌人走进一半，就同时发起进攻。”
有人问他：“听说李密要到洛州（河南洛阳宜阳县西），您却带我们躲进山里，为什么？”
盛彦师答：“李密说是到洛州，其实是想出其不意，前往伊州（治河南洛阳嵩县），投靠张善相罢了。如果等他进入山谷，我们再从后面追赶，山路险要狭窄，我们无处施力。若有一人利用地势阻挡，我们就没法通过。现在我们先入山谷，一定可以将他擒获。”
李密等人顺利通过陕州（河南三门峡陕县老城），看到无人追赶，以为万事大吉，随即放慢脚步，进入熊耳山中。
盛彦师发动伏兵，箭如雨下，李密被慌作一团的部众挤在山谷里进退不得，与王伯当身中数箭，气绝身亡，时年37岁。
李世积上表要回了李密的首级与尸身，将他安葬在黎阳山（河南浚县东南）南。
李密崛起于乱世之中，在很短时间内多次击败隋朝精锐，将瓦岗军缔造成了一支百胜雄师，风头之盛超出了当世所有英豪。此时的李密，有能力、有智谋、有眼光、有情商，俨然 一代雄主。
但当他接连夺获三座粮仓，坐拥百万大军，膨胀过于迅猛的势头让他彻底放飞自我，头脑不再清醒，一再误判形势，在与东都隋军、王世充、宇文化及三方敌对势力的角逐中不断被人利用，陷入被动，最终导致瓦岗军解体！
李密失败有四个方面原因：
第一，贪恋粮仓，久据不走；以粮诱人，基础不齐。
第二，没有自己的人才团队，得势时蜂拥而至；失势时树倒猢狲散，除了王伯当，没人真正效忠他。
第三，到底是匡辅隋朝，还是自己称帝，犹豫不决，反反复复，战略规划没有定数，底下人看不到希望。
第四，度量偏狭，容不下比自己强的人，特别是设计杀害翟让，对瓦岗派系将领影响巨大。
李密从一手好牌，到势穷而降，又背叛被杀，实则是其不善经营，又刚愎自用所致！
上天让你灭亡，必先使你疯狂！怎不让人深思而慎行！
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